Ovo je mučna i teška priča koja nažalost nije nastala prema fikcijskom romanu, već se stvarno dogodila u Lincolnu, Nebraski na Staru godinu 1993. 20-godišnja Teena Brandon (Swank) rođena kao djevojčica, želi postati muško. Ošišana je kratko, svakodnevno zateže grudi elastičnom trakom i oblači mušku odjeću. Zbog problema sa svojom transseksualnošću odlazi od kuće i put je odvede u mali gradić Falls City, gdje se uspješno uklopi u lokalno društvo kao muškarac predstavljajući se kao Brandon Teena. U baru upozna lokalnu djevojku Lanu Tisdale (Sevigny) i zaljubi se u nju. Na prvi pogled sve se čini idilično, Brandon konačno živi životom muškarca o kojem je oduvijek sanjao.

Međutim, spletom nesretnih okolnosti otkrije se da je "on" zapravo "ona" i dvojica već bivših osuđenika iz društva u kojem se kretao višestruko i brutalno siluju Brandona, uoči Nove godine 1993. Brandon odlazi lokalnom šerifu, no unatoč vidljivim i strašnim fizičkim ozljedama, šerif odbacuje sve optužbe. Kad su Lotter i Nissen saznali da ih je Brandon prijavio, upali su u kuću u kojoj je boravio, ubili su sačmaricom mladu majku i njeno dijete, a potom i samog Brandona.

Jedna od žrtava okrutnog ubojstva poremećenog dvojca bio je i paralizirani crnac Phillip DeVine, Brandonov prijatelj kojeg su scenaristi odlučili izbaciti iz scenarija, što je oštro kritizirano u Americi jer je cijela glumačka postava bijele rase. Filmom nije bila
zadovoljna ni Teenina majka Jo Ann Brandon, koja zamjera scenaristima činjenicu da se nisu potrudili objasniti pozadinu Teenine želje za promjenom spola. Naime, Teenu je od ranih godina života seksualno zlostavljao muškarac i kad je 1991. prekinula spsihijatrijskim liječenjem, počela je oblačiti mušku odjeću kao obrambeni mehanizam zbog još uvijek svježih trauma.

Teena se pravila da je muškarac kako joj nijedan više ne bi naudio. Protestirali su i stanovnici Falls Citya zbog toga što su prikazani kao nasilnici i pijanci na samom dnu društvene ljestvice. Prava Lana Tisdale tužila je filmaše jer su i nju prikazali kao ovisnicu o drogi i alkoholu. Lotter je svjedočio na sudu protiv Nissena i dobio kaznu doživotnog zatvora, dok je ovaj drugi osuđen na smrtnu kaznu i još uvijek čeka na njeno izvršenje.

Transformacija Hillary Swank u Brandona bila je nevjerojatna! Ne mislim pritom samo na fizičku pojavu. Kako se priča razvija tako Swank svom liku dodaje sloj po sloj kompleksnosti, što kulminira u najtežim i najgorim scenama u filmu, kada Brandona nasilno svlače ne bi li utvrdili kojeg je spola. Potpuno zasluženo je osvojila Oscara i Zlatni globus za najbolju žensku ulogu 1999. godine. Chloe Sevigny bila je nominirana za Oscara u kategoriji za najbolju sporednu glumicu dok je film bio nominiran za brojne druge nagrade.